Organisk kemi og biokemi

- Jesper Bøgelund -

Organisk kemi - Kulstofforbindelsernes kemi | Hydrocarboner (kulbrinter)
Byggeklodser i organisk kemi | Alkener | Alkoholer | Carboxylsyrer | Aminer | Aminosyrer | Biokemi
Kulhydrater (sukkerstoffer) | Fedtstoffer | Proteiner | Biokemi og ernæring

 

Organisk kemi

Kulstofforbindelsernes kemi
Kemi er læren om, hvordan stofferne i det periodiske system kan reagere med hinanden og indgå i nye forbindelser, som igen kan reagere med hinanden. Hvert grundstof har altså sin egen kemi, som er knyttet sammen med kemien af mange andre stoffer. Men ikke alle af de 109 grundstoffer er lige gode til at indgå forbindelser med andre stoffer.
Midt i 2. periode (= 2. række vandret) står grundstof nr. 6: carbon. Carbon har 4 elektroner i yderste skal, og derfor kan hvert carbonatom lave 4 bindinger til andre grundstoffer, man siger, at carbon har valens 4. Carbon har blandt andet derfor en utrolig varieret kemi; det kan indgå i uendeligt mange forbindelser, faktisk er carbons kemi så omfattende, at man har delt al kemi i to dele: den organiske kemi (carbons kemi) og den uorganiske kemi (alle de andre stoffers kemi). Selvfølgelig er der nogle områder, der overlapper lidt, for det er jo de samme grundlæggende regler der gælder for al kemien.

I den organiske kemi optræder mange af de andre grundstoffer, men de mest hyppige er hydrogen (H), oxygen (O), nitrogen (N) og svovl (S). I første omgang vil vi kun se på de forbindelser, som carbon laver med hydrogen.

Hydrocarboner (kulbrinter)
CH-forbindelser kaldes for hydrocarboner, carbonhydrider eller kulbrinter. Den simpleste af dem alle består af ét carbonatom og 4 hydrogenatomer:

CH4 = Metan

Med stregformler kan det vises på to måder, til venstre perspektivisk 
og dermed mest naturtro, til højre på en enklere og mere overskuelig måde.

Hvert hydrogenatom har én elektron og deles med carbon om én af de fire, som carbon har i yderste skal. Så har hvert hydrogen opfyldt oktetreglen. Carbon har oprindeligt fire elektroner i yderste skal, og nu kommer der fire hydrogenatomer med hver én elektron, som de er parate til at dele med carbon. Derved får carbon 8 elektroner omkring sig, og dermed har også carbon oktetregelen opfyldt.

Den næste forbindelse indeholder to carbonatomer, der er bundet sammen:

Men for at få opfyldt oktetregelen skal hvert carbon indgå i yderligere tre bindinger, derfor skal vi bruge 6 hydrogenatomer, da de jo hver kun kan indgå i én binding:

C2H6 = Etan

Denne forbindelse hedder etan. Man kunne også have forestillet sig etan lavet ud fra metan, hvor man pillede et H af og satte en CH3-enhed på. Hvis vi gør det ved etan, så kommer vi til den næste i rækken; propan:

C3H8 = Propan

Og sådan kan man blive ved med at bygge større og større forbindelser, og de hører samlet til den klasse af kulbrinter man kalder mættede kulbrinter, eller alifatiske hydrocarboner. 
Her er en oversigt over de første 19 uforgrenede alkaner:

navn   formel tilstandsform
metan    CH4 gas 
etan C2H6 gas 
propan C3H8  gas 
butan  C4H10 gas 
pentan C5H12  væske 
hexan  C6H14 væske
heptan  C7H16 væske 
oktan   C8H18  væske
nonan C9H20 væske
decan  C10H22 væske
undecan C11H24 væske
dodecan C12H26 væske
tridecan  C13H28 væske
tetradecan C14H30 væske
pentadecan C15H32 væske
hexadecan C16H34  væske
heptadecan C17H36 væske
octadecan C18H38 fast stof
nonadecan C19H40  fast stof

I nogle forbindelser er flere carbonatomer bundet til hinanden, så der er forgreninger i stoffets skelet. Så kaldes stofferne forgrenede kulbrinter, et eksempel er:

4-etyl-7-metyloktan

Vi bruger faktisk mange af disse alkaner i hverdagen, mest som brændstoffer. Naturgas består f.eks. som hoveddel af metan og gas til gaskomfurer består af propan og butan. Benzin er en blanding af forskellige pentaner, hexaner, heptaner og oktaner. Dieselolie er en blanding af de større alkaner med 13-25 carbonatomer.

Byggeklodser i organisk kemi
Det, der giver den organiske kemi sin mangfoldighed, er, at organiske molekyler kan bygges op nærmest som små byggesæt. Der er et antal byggeklodser til rådighed, men uendeligt mange kombinationsmuligheder. Vi har set, hvordan alifatiske kulbrinter var opbygget af et carbonskelet, og så "dækket" med hydrogenatomer. Nu skal vi se på, hvad man kan udskifte hydrogenatomerne med, og hvad det betyder for kemien af de forbindelser, der kommer ud af det. Nedenfor ser du tre af de mest almindelige funktionelle grupper, som de kaldes:

-C=C- dobbeltbinding
-OH alkoholgruppe
-COOH carboxylsyregruppe
-NH2 aminogruppe

 

Alkener
Hvis man fjerner to H'er fra en alkan (undtaget metan), så kan man få dannet en dobbeltbinding, hvor der er to bindinger mellem to nabo-carbon i stedet for kun én. Bruger vi etan som eksempel, så kommer det til at se sådan her ud:

Etan Eten

 

På de lidt større alkener, som carbonhydrider med dobbeltbindinger kaldes, kan den samme forbindelse have forskellige former. Det kaldes cis/trans-isomeri. Isomeri betyder, at stofferne indeholder de samme atomer, men at de har forskellig struktur. Cis betyder samme side og trans betyder hver sin side. På figuren kan du se, hvad det betyder:

cis-2-buten
Smeltepunkt = -138,9°C 
Kogepunkt = 3,7°C 
trans-2-buten
Smeltepunkt = -105,5°C
Kogepunkt = 0,8°C

Begge stofferne er butan, hvor der er fjernet to H'er, så der er kommet en dobbeltbinding inde midt i molekylet. Alligevel er det to forskellige stoffer, de har forskellige smeltepunkter og forskellige kogepunkter.

Carbonhydrider med dobbeltbindinger er mere reaktive end dem uden dobbeltbindinger. Alkaner reagerer ikke nær så let med f.eks. vand, som alkener gør. Når en alken reagerer med vand, så kan der ske en spaltning af vandmolekylet efterfulgt af en addition af vand til dobbeltbindingen:

Når der sker en addition af vand til en dobbeltbinding, så får man dannet en alkohol.

Alkoholer
Hvis et H på en alifatisk kulbrinte erstattes (substitueres) med et oxygen- og hydrogenatom bundet til hinanden som i vandmolekylet, så får man en alkohol. Der er tre forskellige slags alkoholer:
1. Primære alkoholer; her sidder OH-gruppen på enden af en carbonkæde, sådan at det carbonatom, som OH-gruppen er bundet til, er bundet til 1 C- og 2 H-atomer. Et eksempel er etanol:

2. Sekundære alkoholer; her sidder OH-gruppen bundet til et C-atom inde i en kæde, og derfor er dette C-atom nu bundet til 1 H- og 2 C-atomer. Et eksempel er 2-propanol:

3. Tertiære alkoholer; den sidste mulighed er, at det C-atom, som OH-gruppen er bundet til, udelukkende er bundet til andre C-atomer. Et eksempler er 2-metyl-2-propanol, også kaldet tert-butylalkohol:

Navngivningen af alle alkoholer er sådan, at man tager navnet på den kulbrinte, der udgør skelettet, og forsyner det med endelsen -ol. Hvis der er flere forskellige muligheder for at placere OH-gruppen på det samme carbonskelet, så angiver man nummeret på det carbonatom, hvor gruppen sidder. Når man tæller, så tæller man altid fra den ende, som giver det laveste tal.

Alkoholer kan betragtes som vandmolekyler, hvor det ene hydrogenatom er erstattet med en organisk forbindelse. Derfor kan alkoholer opføre sig som en mellemting mellem vand og organiske forbindelser. Ligheden med vand er større jo mindre den organiske del af alkoholen er, f.eks. er metanol og etanol meget mere opløselige i vand, end de højere alkoholer som hexanol, heptanol, oktanol osv.

Carboxylsyrer
Carboxylsyregruppen indeholder, som navnet antyder, et H-atom, der kan spaltes fra som en H+-ion, altså en sur proton. De H-atomer, som er bundet direkte til C-atomer, indgår i ægte kovalente bindinger, og er derfor ikke sure. Strukturen af carboxylsyregruppen er:

De fuldtoptrukne linier angiver kovalente bindinger, og den stiplede linie angiver ionbindingen. Ofte skriver man ikke forskellen, men angiver simpelthen syregruppen som i strukturformlen for etansyre (som også kendes under navnet eddikesyre) herunder:

Navngivningen minder om den, vi har mødt før, nemlig at man identificerer hvilken alkan, der udgør skelettet i molekylet, og så tilføjer endelsen -syre.
Hvis en carboxylsyre kan finde en anden forbindelse, der vil reagere som base og optage den sure proton, så kan denne reaktion altså ske:

 

Aminer
Aminogruppen er en af de basiske grupper i den organiske kemi. Det vil sige, at den har evnen til at optage en H+-ion. Strukturen af aminogruppen er:

Boblen ovenpå N-atomet angiver, at N-atomet har to elektroner, som ikke indgår i nogle bindinger. Disse to elektroner kaldes et lonepair, og det er dem, der bliver brugt til at lave en kovalent binding til en H+-ion, når aminogruppen reagerer som base. Den aminoforbindelse, som svarer til, at etan har fået udskiftet et H-atom med en aminogruppe, hedder etylamin:

Navngivningen er i dette tilfælde lidt anderledes. Når man har bestemt, hvilken alkan der udgør skelettet i forbindelsen, bruger man navnet for alkanen, som om det var den, der var en substituent. Det vil sige, at man erstatter endelsen -an med endelsen -yl, så etan bliver til etyl, og derefter sætter man så aminogruppens navn "amin".
Aminer kan også være primære, sekundære eller tertiære. Men her er det antallet af C-atomer, som er bundet til N-atomet, der afgør hvilken kategori en given amin tilhører. Etylamin er en primær amin, fordi der er ét C-atom bundet til N-atomet i aminogruppen. En sekundær amin kunne f.eks. være dietylamin:

og et eksempel på en tertiær amin kunne være trietylamin:

Aminer kan reagere som baser, og optage en H+-ion, og så bliver de til amoniumioner. Hvis man vil skrive formlen for en amin helt generelt, så bruger man ofte bogstavet R, for de grupper, som N-atomet er bundet til. R kan være H, CH3, C2H5 eller enhver andet lignende stump. Så vi kan skrive reaktionen mellem en (hvilken som helst) amin og H+ som:

I denne reaktionsligning er BH en eller anden syre, der gerne vil fraspalte en H+-ion, og blive til B-.

 

Aminosyrer
På et og samme carbonskelet kan der godt sidde flere funktionelle grupper. Hvis der er to grupper, hvor den ene er en carboxylsyre, og den anden er en aminogruppe, så kaldes forbindelsen en aminosyre. Der er naturligvis uendeligt mange muligheder for, hvordan en aminosyre kan være opbygget, men de aminosyrer, som man interesserer sig mest for, er alle bygget op over det samme skelet, som er vist på figuren her:

Hvis man ser efter, vil man se, at det er et metanmolekyle, der har fået udskiftet ét H med en COOH-gruppe, ét H med en NH2-gruppe og ét H med et eller andet tilfældigt, R. Det eneste, der varieres på, er nu hvad R er, og her er mulighederne jo også uendelige. Men der er 22 muligheder, som er særligt interessante, og af dem vil vi kun se på et par stykker her.

Hvis R er et H, så kaldes aminosyren for glycin. Det er den enkleste af dem, vi ser på, og den har denne strukturformel:

Den næst-enkleste er alanin, hvor R er en CH3-gruppe. Alanin har strukturformlen:

R kaldes for aminosyrens sidekæde. Nogle sidekæder indeholder, som dem vi har set, kun C og H, men der findes aminosyrer, hvis sidekæder indeholder O, N og S.

To aminosyrer kan reagere med hinanden, ved at aminogruppen i den ene aminosyre reagerer med carboxylsyregruppen i den anden aminosyre. Derved bindes de to amonisyrer sammen til et peptid:

Når mange aminosyrer bindes sammen i en lang kæde, kaldes forbindelsen for et polypeptid. Visse helt bestemte polypeptider med en helt bestemt rækkefølge af helt bestemte aminosyrer kender vi som proteiner. De fleste naturlige proteiner indeholder mellem 50 og 2000 aminosyrer.

 

Biokemi

Det meste af den kemi, der forgår inde i levende organismer, sker inde i cellerne. Tit er det nogle meget store og indvilkede molekyler, der reagerer med hinanden, men alligevel gælder der de samme regler for reaktionerne som ved alle andre kemiske reaktioner. Først ser vi på, hvilke typer af forbindelser, der er de mest almindelige:

Kulhydrater (sukkerstoffer)
Kulhydrater er en gruppe af stoffer, som består af carbon (C), oxygen (O) og hydrogen (H). I alle kulhydrater er der det samme forhold mellem atomerne, nemlig at der er lige så mange O'er, som der er C'er, og der er dobbelt så mange H'er, som der er C'er. Det vil sige, at hvis der er n C'er i et kulhydrat, så er formlen for det CnH2nOn eller (CH2O)n. Men selvom det kunne se ud som om, der er vand i kulhydrater, så er opbygningen altså lidt anderledes. 

Der findes kulhydrater med 3 C'er, andre med 4 C'er, og nogle med 5 C'er, men det er nogle af dem med 6 C'er, der er de mest interessante. Der findes mange forskellige hexoser, som kulhydrater med 6 C'er kaldes. De mest interessante her er D-glukose, D-fruktose, og D-galaktose, som der er figurer af herunder:

D-glukose D-galaktose D-fruktose

  

Disse hexoser kan omdanne sig selv til ringformede forbindelser. For D-glukose og D-galaktose bliver der en 6-leddet ring ud af det, som kaldes en pyranose og for D-fruktose bliver der en 5-leddet ring, som kaldes en pyranose.

Ganske almindeligt hvidt sukker, som du kender det fra køkkenet, består af to af disse ringformede hexoser, som er bundet sammen. Helt nøjagtigt, så skal det være en glukose og en fruktose, der er bundet sammen.

Mælkesukker, som findes i mælk, er sammensat af en galaktose-ring.

Stivelse består af glukose-ringe, som er sat sammen i lange kæder på en helt bestemt måde, der gør, at mennesker kan nedbryde det i fordøjelsen. Cellulose består også af glukose-ringe, der er sat sammen i lange kæder, men på en lidt anderledes måde, og det er nok til, at vi ikke kan nedbrude cellulose i fordøjelsen.

Stivelse findes blandt andet i kartofler, korn og ris. Cellulose findes i blandt andet græs og træ.


Fedtstoffer
Fedtstoffer kaldes i biokemien ofte for triglycerider. Det hænger sammen med den måde, de er opbygget på, for et triglycerid består altid af en "rygrad" af et glycerol-molekyle med tre fedtsyrer bundet til.

Glycerol-molekylet er et propanmolekyle, som har fået udskiftet tre H'er med OH-grupper, så det ser ud som på figuren henunder:

Propan Glycerol

 

Fedtsyrer er en gruppe af stoffer, som består af en lang kulstofkæde med en syregruppe i den ene ende. Kædens længde ligger normalt på 12 - 20 C-atomer. Som eksempel kan du herunder se stearinsyre, der har en kæde på 16 C-atomer:

Stearinsyre har ingen dobbeltbindinger, og derfor siger man, at det er en mættet fedtsyre. Umættede fedtsyrer er dem, der indeholder dobbeltbindinger. Monoumættede har én dobbeltbinding og polyumættede har to eller flere dobbeltbindinger.


Proteiner
Proteiner er polypeptider, som består af aminosyrer, der er bundet sammen i lange kæder. For hvert protein er det en helt bestemt rækkefølge, aminosyrerne skal sidde i, for at proteinet får den rigtige form. Det er aminosyrernes sidegrupper, der bestemmer, hvilke egenskaber proteinet har. 

Nogle proteiner er byggesten for vores muskler, andre sørger for at alle de kemiske reaktioner inde i vores celler kan foregå ved at virke som enzymer. Enzymer er stoffer, der hjælper en kemisk reaktion med at foregå, så der ikke skal så meget energi til at starte den. Et eksempel på et protein, som vi alle har, er hæmoglobin. Hæmoglobin er det stof i blodet, der transporterer ilt rundt i kroppen.

Proteiner er følsomme overfor ændringer i deres omgivelser. Hvis f.eks. pH eller temperaturen ændres for meget, så denaturerer proteinet. Det vil sige, at det mister den form, det havde, og derfor har det ikke længere de samme egenskaber, som det havde før. F.eks. når man spejler et æg, og man ser på at æggehviden bliver stiv, så er det, der sker, faktisk at de proteiner, som æggehviden består af, denaturerer.


Biokemi og ernæring
Når vi spiser en sund og varieret kost, får vi både kulhydrater, fedtstoffer og proteiner. Kulhydraterne giver os energi, så vi kan holde os varme og bevæge os. Fedtstofferne giver os også energi, men derudover så har vi også brug for fedtstofferne til at lave cellemembraner til de nye celler, som vi hele tiden må lave. Og fedtsyrerne er også nødvendige, for at vi kan lave de hormoner, der fungerer som budbringere inde i organismen. Proteiner giver os først og fremmest byggestenene (aminosyrer) til selv at fremstille de proteiner, vi selv har brug for. De bruges til at lave blandt andet mere muskelvæv, hvis vi træner tilstrækkeligt og de bruges til at lave ny hæmoglobin, så vi hele tiden har nok. De proteiner, der er tilovers, bliver forbrændt og giver os energi. Fedt, kulhydrater og proteiner er altså alle tre vigtige, for at vi kan fungere ordentligt.